Sử gia Ngô Sĩ Liên viết về ông như sau:

Năm đầu niên hiệu Kiến Gia, giặc cướp đua nhau nổi dậy, Huệ Tông nhu nhược không đánh dẹp được. Trần Tự Khánh vì cớ Huệ hậu bị thái hậu làm khổ mà đem quân phạm cửa khuyết xin đón xa giá. Đương lúc bấy giờ, lòng người không thể không ngờ vực, cho nên Huệ Tông có lệnh bắt Tự Khánh mà không bắt được. Tự Khánh muốn làm cho kỳ được mới nhiều lần làm kinh động đến vua, xa giá phải dời chỗ mấy lần, tội rõ ràng rồi. Nhưng mà Huệ Tông và Huệ hậu rốt cuộc phải nhờ Tự Khánh mới được yên, thì tội ấy không kể đến. Thế là việc tuy là trái nhưng tình thì thuận, sử chép không nêu lên nhưng thực cũng có nêu đấy. Nếu không thế thì chỉ là kẻ đầu sỏ giặc cướp mà thôi.

Ngô Thì Sĩ trong Việt Sử Tiêu Án đã luận tội Trần Tự Khánh một cách rất gay gắt như sau:

"Vua Huệ Tông tìm sắc đẹp ở trong làng chài lưới, cha chết chưa chôn mà ở trước cữu sai người đi đón con gái, trong cung được lúc lo buồn, bỏ mẹ mà cùng chạy trốn với gái, ân ái như thế, cớ gì Tự Khánh lại đem quân đến kinh đô, cớ gì nó lại rước vua, là vì nó muốn đem Huệ Tông làm của hiếm có, giữ lấy ở tay nó, để sai khiến thiên hạ, cho nên nó thác ra là nhớ em gái, làm cho Huệ Tông tin chắc mà giao phó thân cho nó, nếu Tự Khánh không chết, thì nó sẽ chẹt cổ Huệ Tông mà cướp lấy ngôi báu, còn đợi đâu đến truyền ngôi vua cho con gái nữa? Đại để là trời muốn cho nhà Trần lên, cho nên đem Ngự nữ làm mê hoặc tâm chí Huệ Tông; lại muốn đem ngôi vua cho con trai Trần Thừa, cho nên lại bắt Tự Khánh chết đi, để cho Trần Cảnh nhận ngôi vua ở Phật Kim. Đấy là tâm tích Tự Khánh và định án nhà Lý, nhà Trần hưng vong như thế đó".

Chính sự nhà Lý đổ nát, Cao Tông chơi bời, Huệ Tông nhu nhược, họ Lý không còn khả năng trị nước, quần hùng nổi dậy, nước Đại Việt có nguy cơ tái diễn loạn 12 sứ quân cuối thời nhà Ngô. Thậm chí quy mô, tâm vóc lực lượng và địa bàn trấn giữ của một số sứ quân lúc đó còn lớn hơn các sứ quân thời Ngô.

Vua Huệ Tông không muốn dùng ngoại thích, quay một vòng dựa vào các sứ quân khác nhau, nhưng rốt cục phải dựa vào Tự Khánh. Thực tế đã chứng minh rằng không sứ quân nào khi đó có tài năng ổn định đại cục bằng ông. Trần Tự Khánh đã chứng tỏ không chỉ là tướng quân tài ba mà còn có bản lĩnh chính trị khá già giặn.

Thoạt đầu, do hành động quấy phá kinh thành của Tự Khánh, có ý kiến xem ông như tướng cướp, nhưng xét cho kỹ đó chỉ là động thái muốn "tranh hùng", không những thử vua Lý mà còn thử cả Tô Trung Từ. Ông kéo vào kinh mưu nắm lấy vua, định "mượn tiếng thiên tử để sai khiến chư hầu" như vị thế của Tào Tháo nắm Hán Hiến Đế. Họ Lý không còn khả năng trị quốc, lẽ ra công đầu đánh Quách Bốc, tái lập ngôi vua và nắm chính trường thuộc về Tô Trung Từ (khi Trần Lý đã chết), nhưng Trung Từ lại chết vì ham sắc và Trần Tự Khánh đã nắm được thời cơ đó. Cái chết đáng hổ thẹn của Tô Trung Từ càng cho thấy Trung Từ không đủ phẩm chất để ngồi ở ngôi phụ chính "nắm vua dẹp loạn". Quy luật đào thải cho thấy sớm muộn ngôi đó cũng về tay Trần Tự Khánh.

Không đón được Huệ Tông, ông quay sang lập Huệ Văn vương. Đó chính là cách làm của Quách Bốc (lập Lý Thầm), Mạc Đăng Dung (lập Lê Cung Hoàng), tạo thế "đối trọng": dựng vua mới khi vua cũ ngả sang sứ quân khác, dù vua dựng sau ở vị thế kém hơn. Đây là hoàn cảnh bất đắc dĩ phải làm như vậy. Tới khi vua Huệ Tông ngỏ ý quay về, Tự Khánh sẵn sàng đổi giận làm mừng, giữ phận tôi con mà đón rước. Như vậy, ông đã nhanh chóng tránh được vị thế bất đắc dĩ của Quách Bốc, Mạc Đăng Dung mà sắm lấy vai của Tào Tháo - nắm lấy danh chính để đánh dẹp. Nếu trong tay người tàn nhẫn như Trần Thủ Độ, có lẽ Huệ Văn vương đã bị giết khi vua cũ Huệ Tông được rước về. Nhưng Tự Khánh không làm như vậy.

Từ khi nắm vua Lý trong tay, Trần Tự Khánh thắng các "chư hầu" như chẻ tre. Gần như một tay ông yên định thiên hạ chia năm xẻ bảy khi đó. Nếu không có sự phản trắc của tướng dưới quyền ông là Nguyễn Nộn, cơ bản ông đã thống nhất được giang sơn Đại Việt về một mối, vì Đoàn Thượng đã suy yếu nhiều so với thời kỳ đầu khó lòng dám một mình chống đối triều đình.

Các sử gia thống nhất rằng: Xét toàn cục trong thời loạn lạc cuối nhà Lý, công dẹp Quách Bốc và các hào trưởng địa phương khiến họ Trần trở thành người thay thế họ Lý xứng đáng hơn cả; trong đó có sự đóng góp lớn nhất của Trần Tự Khánh. Quyền lực chính quyền trung ương lại dần dần tập trung, củng cố dưới sự lãnh đạo của họ Trần. Tình hình yên ổn và vị thế khá vững vàng của họ Trần trong triều tạo điều kiện cho Trần Thủ Độ sau đó thực hiện việc chuyển ngôi chính thức từ họ Lý sang họ Trần. Chẳng những cha con Trần Thừa, Trần Cảnh mà ngay cả Trần Thủ Độ cũng được thừa hưởng cơ nghiệp của ông để lại. Nói về sự kiện thay ngôi nhà Lý, "bàn tay" của Trần Thủ Độ được nhắc tới nhiều hơn cả, nhưng công lao "dọn chướng ngại" cho Thủ Độ hành động thuộc về Trần Tự Khánh.

Nhà Trần sau này có nhiều võ tướng quý tộc có tên tuổi trong lịch sử Việt Nam như Trần Quốc Tuấn, Trần Quang Khải, Trần Nhật Duật... Trần Tự Khánh chính là danh tướng đầu tiên của tông thất họ Trần.